La molécule de saccharose est constituée de résidus

Les disaccharides sont des glucides dont les molécules sont constituées de deux résidus de monosaccharide reliés entre eux en raison de l'interaction de groupes hydroxyle (deux hémiacétal ou un hémiacétal et un alcool).
Les liaisons reliant les résidus monosaccharidiques sont appelées glycosidiques.

Un exemple des disaccharides naturels les plus courants est le saccharose (sucre de betterave ou de canne à sucre). La molécule de saccharose est constituée de résidus de glucose et de fructose liés les uns aux autres par l'interaction de la liaison hémiacétal hydroxyles (1 → 2) -glycosidique:
Expérience vidéo "Preuve de la présence de groupes hydroxyle dans le saccharose".

Le saccharose, lorsqu'il est en solution, n'entre pas dans la réaction du «miroir d'argent», car il n'est pas capable de se convertir en une forme ouverte contenant un groupe aldéhyde. De tels disaccharides ne peuvent pas être oxydés (c'est-à-dire être des agents réducteurs) et sont appelés sucres non réducteurs..
Expérience vidéo "Manque de capacité de réduction en saccharose".

Il existe des disaccharides, dans les molécules desquels se trouve un hydroxyle hémiacétal libre; dans les solutions aqueuses de tels sucres, il existe un équilibre entre les formes ouvertes et cycliques des molécules. Ces disaccharides sont facilement oxydés, c'est-à-dire réduisent, par exemple le maltose.
Dans le maltose, les résidus de glucose sont liés par une liaison (1 → 4) -glycosidique.

Les disaccharides sont caractérisés par une réaction d'hydrolyse (en milieu acide ou sous l'action d'enzymes), à la suite de laquelle des monosaccharides se forment: lors de l'hydrolyse, divers disaccharides sont scindés en leurs monosaccharides constitutifs en raison de la rupture des liaisons entre eux (liaisons glycosidiques):
Ainsi, la réaction d'hydrolyse des disaccharides est l'inverse du processus de leur formation à partir des monosaccharides.

Expérience vidéo "Hydrolyse acide du saccharose".

Les molécules d'autres oligosaccharides et polysaccharides sont construites en fonction du type de disaccharides. La structure et les propriétés des polysaccharides naturels les plus importants d'amidon et de cellulose sont examinées dans la partie VI «Composés de haut poids moléculaire», section 6.2, section 6.2.1, section 6.2.2.

X et M et moi

Chimie bioorganique

Oligosaccharides. Saccharose.

Les oligosaccharides sont un type de polysaccharide.

Les oligosaccharides sont des glucides constitués de plusieurs résidus de monosaccharide (du grec ὀλίγος - un peu).

En règle générale, leurs molécules contiennent de 2 à 10 résidus de monosaccharide et ont un poids moléculaire relativement faible.

Les oligosaccharides les plus courants sont les disaccharides et les trisaccharides.

Disaccharides

Les molécules de disaccharide sont composées de deux résidus monosaccharidiques. La formule générale des disaccharides est généralement C₁₂H₂₂O_Onze.

Maltose + H2O = D-glucose + D-glucose

Cellobiose + H2O = D-glucose + D-glucose

Lactose + H2O = D-glucose + D-galactose

Saccharose + H2O = D-glucose + D-fructose

Types de liaisons de résidus de monosaccharide.

Il existe deux types de liaison des résidus monosaccharidiques:

1. Dans le premier cas, le lien est entre le groupe OH glycosidique d'un monosaccharide et tout groupe OH alcool d'un autre monosaccharide. Ainsi, l'un des deux groupes OH glycosidiques du disaccharide est impliqué dans la formation d'une liaison ester entre deux résidus monosaccharidiques, tandis que le deuxième groupe glycosidique reste libre. Il peut être utilisé pour former de nouvelles liaisons dans lesquelles le disaccharide peut jouer le rôle d'agent réducteur. Les monosaccharides avec une telle liaison sont appelés réducteurs. Les disaccharides réducteurs sont représentés par le maltose, le cellobiose, le lactose.

2. Dans le second cas, la connexion se fait entre les groupes OH glycosidiques des deux monosaccharides. Ainsi, les deux groupements glycosidiques du disaccharide sont déjà impliqués dans la formation d'une liaison éther entre les deux résidus des monosaccharides qui le forment. Il n'y a pas de groupes glycosidiques libres dans un tel disaccharide. Par conséquent, il ne peut pas montrer de propriétés régénérantes. Les monosaccharides avec ce type de liaison sont appelés non réducteurs. Les représentants les plus importants de ce groupe sont le saccharose et le tréhalose.

Maltose

Le maltose, sucre de malt (de lat. Maltum - malt) est le principal produit de la dégradation de l'amidon sous l'action d'une enzyme, la bêta-amylase, sécrétée par la glande salivaire, et également contenue dans le malt, c.-à-d. en grains germés puis séchés et broyés.

La molécule de maltose se compose de deux résidus de glucose.

Le maltose a un goût trois fois moins sucré que le saccharose.

Le maltose se trouve en grande quantité dans les grains germés (malt) d'orge, de seigle et d'autres céréales; trouvé également dans les tomates, le pollen et le nectar d'un certain nombre de plantes.

Le maltose est facilement absorbé par le corps humain. La dégradation du maltose en deux résidus de glucose se produit à la suite de l'action de l'enzyme alpha-glucosidase, ou maltase, qui est contenue dans les sucs digestifs des animaux et des humains, dans les grains germés, dans les moisissures et les levures.

L'absence génétiquement déterminée de cette enzyme dans la muqueuse intestinale humaine entraîne une intolérance congénitale au maltose - une maladie grave qui nécessite l'élimination du maltose, de l'amidon et du glycogène de l'alimentation ou l'ajout de l'enzyme maltase aux aliments.

Lactose

Le lactose (sucre du lait) est contenu dans le lait (4-5%) et est obtenu dans l'industrie fromagère à partir du lactosérum de lait après séparation du caillé.

La molécule de lactose est constituée de résidus de molécules de glucose et de galactose liés (1-4) par une liaison glycosidique.

Le lactose chez de nombreuses personnes n'absorbe pas le lactose et provoque des troubles du système digestif, notamment des diarrhées, des douleurs et des ballonnements, des nausées et des vomissements après la consommation de produits laitiers. Ces personnes manquent ou produisent des quantités insuffisantes de l'enzyme lactase.

Le but de la lactase est de décomposer le lactose en ses parties, glucose et galactose, qui doivent ensuite être adsorbées par l'intestin grêle. Avec une fonction lactase insuffisante, le lactose reste dans l'intestin sous sa forme d'origine et lie l'eau, ce qui provoque la diarrhée. De plus, les bactéries intestinales font fermenter le sucre du lait, entraînant des ballonnements..

Saccharose

Saccharose, ou sucre de betterave, sucre de canne, dans la vie quotidienne juste du sucre - un disaccharide du groupe des oligosaccharides.

La molécule de saccharose se compose de deux monosaccharides - α-glucose et β-fructose.

Le saccharose manque de groupes OH glycosidiques libres, ce qui entraîne l'absence de propriétés réductrices..

Le saccharose est un disaccharide naturel et se trouve dans de nombreux fruits, fruits et baies. La teneur en saccharose est particulièrement élevée dans les betteraves à sucre (jusqu'à 28% de matière sèche) et la canne à sucre, qui sont utilisées pour la production industrielle de sucre comestible..

Trisaccharides

Trisaccharides (de tri: trois, sacchar: sucre) - composés organiques, l'un des groupes de glucides; sont un cas particulier d'oligosaccharides.

Les molécules de trisaccharide sont constituées de trois résidus de monosaccharide liés les uns aux autres par l'interaction de groupes hydroxyle.

La formule générale des trisaccharides est généralement C₁₈H₃₆O₁₈.

Les trisaccharides peuvent différer les uns des autres par la structure de leurs monosaccharides et leur séquence dans la chaîne, la taille des cycles (furanose à cinq chaînons ou pyranose à six chaînons), la configuration des centres glycosidiques et les sites de fixation des résidus glycosylés aux aglycones. C'est la raison de l'apparition de dizaines de milliers d'isomères trisaccharidiques possibles.

Exemples de trisaccharides:

• Raffinose - se compose des restes de D-galactose, D-glucose et D-fructose;
• Mélicytose - se compose de deux résidus de D-glucose et d'un résidu de D-fructose;
• Maltotriose - se compose de trois résidus de D-maltose.

Les glucides

Les glucides (sucres) sont des composés organiques avec une structure similaire, dont la composition de la plupart reflète la formule CX(H2O)y, où x, y ≥ 3.

L'exception est désoxyribose, qui ont la formule C_cinqH_DixO₄ (un atome d'oxygène de moins que le ribose).

Classification des glucides

Par le nombre de liens structurels

• Monosaccharides - contiennent un lien structurel.
• Oligosaccharides - contiennent de 2 à 10 unités structurelles (disaccharides, trisaccharides, etc.).
• Polysaccharides - contiennent n unités structurelles.

Quelques glucides essentiels:

Les monosaccharides	Disaccharides	Polysaccharides
Glucose C6H12À PROPOS6 Désoxyribose CcinqHDixÀ PROPOS4	Saccharose C12H22À PROPOSOnze Cellobiose C12H22À PROPOSOnze	Cellulose (C6HDixÀ PROPOScinq)n Amidon (C6HDixÀ PROPOScinq)n

Par le nombre d'atomes de carbone dans une molécule

• Pentose - contient 5 atomes de carbone.
• Hexoses - contiennent 6 atomes de carbone.
• Etc.

La taille de l'anneau sous la forme cyclique de la molécule

• Pyranose - forme un anneau à six membres.
• Furanose - contient un anneau à cinq membres.

Propriétés chimiques communes à tous les glucides

1. Combustion

Tous les glucides se transforment en dioxyde de carbone et en eau.

Par exemple, lorsque le glucose brûle, de l'eau et du dioxyde de carbone se forment.

2. Interaction avec l'acide sulfurique concentré

L'acide sulfurique concentré élimine l'eau des glucides, formant ainsi du carbone C ("carbonisation") et de l'eau.

Par exemple, lorsque l'acide sulfurique concentré agit sur le glucose, du carbone et de l'eau se forment

Les monosaccharides

Les monosaccharides sont des composés hétérofonctionnels, leurs molécules comprennent un groupe carbonyle (groupe aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupes hydroxyle.

Les monosaccharides sont des unités structurelles d'oligosaccharides et de polysaccharides.

Les monosaccharides les plus importants

Nom et formule	Glucose C6H12O6	Fructose C6H12O6	Ribose C6H12O6
Formule structurelle
Classification	hexose aldose sous forme cyclique - pyranose	hexose cétose sous forme cyclique - furanose	pentose aldose sous forme cyclique - furanose

Glucose

Le glucose est un alcool aldéhyde (aldose).

Il contient six atomes de carbone, un aldéhyde et cinq groupes hydroxyle.

Le glucose existe dans des solutions non seulement sous forme linéaire, mais également sous formes cycliques (alpha et bêta), qui sont du pyranose (contiennent six liens):

α-glucose

β-glucose

Propriétés chimiques du glucose

Solution aqueuse de glucose

Dans une solution aqueuse de glucose, il y a équilibre dynamique entre deux formes cycliques - α et β et une forme linéaire:

Réaction qualitative pour les alcools polyhydriques: réaction avec l'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité

Lorsque l'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité interagit avec le glucose (et d'autres monosaccharides, l'hydroxyde se dissout pour former un complexe bleu.

Réactions au groupe carbonyle - CH = O

Le glucose présente des propriétés caractéristiques des aldéhydes.

• Réaction du miroir argenté

• Réaction avec l'hydroxyde de cuivre (II) lorsqu'il est chauffé. Lorsque le glucose interagit avec l'hydroxyde de cuivre (II), un précipité de brique rouge d'oxyde de cuivre (I) se forme:

• Oxydation avec de l'eau de brome. Lorsque le glucose est oxydé avec de l'eau de brome, de l'acide gluconique se forme:

• Le glucose peut également être oxydé avec du chlore, du sel de Berthollet, de l'acide nitrique.

L'acide nitrique concentré oxyde non seulement le groupe aldéhyde, mais également le groupe hydroxyle à l'autre extrémité de la chaîne carbonée.

• Hydrogénation catalytique. Lorsque le glucose interagit avec l'hydrogène, le groupe carbonyle est réduit en un hydroxyle alcoolique, un alcool hexahydrique se forme - sorbitol:

• Fermentation du glucose. La fermentation est un processus biochimique basé sur les transformations redox de composés organiques dans des conditions anaérobies.

Fermentation alcoolique. La fermentation alcoolique du glucose produit de l'alcool et du dioxyde de carbone:

Fermentation d'acide lactique. La fermentation alcoolique du glucose produit de l'alcool et du dioxyde de carbone:

Fermentation d'acide butyrique. La fermentation alcoolique du glucose produit de l'alcool et du dioxyde de carbone:

• Formation d'esters de glucose (caractéristique de la forme cyclique du glucose).

Le glucose est capable de former des éthers et des esters.

L'hydroxyle hémiacétal (glycosidique) le plus facile à remplacer.

Par exemple, l'α-D-glucose interagit avec le méthanol.

Cela forme l'éther monométhylique de glucose (α-O-méthyl-D-glucoside):

Les éthers de glucose sont appelés glycosides.

Dans des conditions plus sévères (par exemple, avec CH₃-I) l'alkylation est également possible sur d'autres groupes hydroxyle restants.

Les monosaccharides sont capables de former des esters avec des acides minéraux et carboxyliques.

Par exemple, le β-D-glucose réagit avec l'anhydride acétique dans un rapport 1: 5 pour former du pentaacétate de glucose (β-pentaacétyl-D-glucose):

Obtenir du glucose

Hydrolyse de l'amidon

En présence d'acides, l'amidon est hydrolysé:

Synthèse à partir de formaldéhyde

La réaction a d'abord été étudiée par A.M. Butlerov. La synthèse a lieu en présence d'hydroxyde de calcium:

Photosynthèse

Chez les plantes, les glucides sont produits par photosynthèse à partir du CO₂ et H₂À PROPOS:

Fructose

Le fructose est un isomère structurel du glucose. Il s'agit d'un alcool cétonique (cétose): il peut également exister sous des formes cycliques (furanose).

Il contient six atomes de carbone, un groupe cétone et cinq groupes hydroxo..

Fructose

α-D-fructose

β-D-fructose

Le fructose est une substance cristalline, facilement soluble dans l'eau, plus sucrée que le glucose.

Trouvé sous forme libre dans le miel et les fruits.

Les propriétés chimiques du fructose sont associées à la présence d'une cétone et de cinq groupes hydroxyle.

L'hydrogénation du fructose produit également du sorbitol.

Disaccharides

Les disaccharides sont des glucides dont les molécules sont constituées de deux résidus monosaccharidiques reliés entre eux par l'interaction de groupes hydroxyle (deux hémiacétal ou un hémiacétal et un alcoolique).

Saccharose (betterave ou sucre de canne) C₁₂H₂₂À PROPOS_Onze

La molécule de saccharose est constituée de résidus α-glucose et β-fructose liés les uns aux autres:

Dans la molécule de saccharose, l'atome de carbone glycosidique du glucose est lié en raison de la formation d'un pont oxygène avec le fructose, donc le saccharose ne forme pas une forme ouverte (aldéhyde).

Par conséquent, le saccharose n'entre pas dans la réaction du groupe aldéhyde - avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent avec de l'hydroxyde de cuivre lorsqu'il est chauffé. Ces disaccharides sont appelés non réducteurs, c'est-à-dire incapable de s'oxyder.

Le saccharose est hydrolysé par de l'eau acidifiée. Cela produit du glucose et du fructose:

Maltose C₁₂H₂₂À PROPOS_Onze

C'est un disaccharide constitué de deux résidus α-glucose, c'est un intermédiaire dans l'hydrolyse de l'amidon.

Le maltose est réduction du disaccharide (l'une des unités cycliques peut s'ouvrir dans un groupe aldéhyde) et entre dans des réactions caractéristiques des aldéhydes.

L'hydrolyse du maltose produit du glucose.

Polysaccharides

C'est un disaccharide constitué de deux résidus α-glucose, c'est un intermédiaire dans l'hydrolyse de l'amidon.

Les polysaccharides sont des glucides naturels de poids moléculaire élevé, dont les macromolécules sont composées de résidus de monosaccharide.

Les principaux représentants - amidon et cellulose - sont construits à partir des restes d'un monosaccharide - le glucose.

L'amidon et la cellulose ont la même formule moléculaire: (C₆H_DixO_cinq)_n, mais des propriétés complètement différentes.

Cela est dû aux particularités de leur structure spatiale..

L'amidon est constitué de résidus α-glucose et la cellulose est constituée de β-glucose, qui sont des isomères spatiaux et ne diffèrent que par la position d'un groupe hydroxyle:

Amidon

L'amidon est un polysaccharide construit à partir de résidus α-glucose cycliques.

Il comprend:

• amylose (la partie interne du grain d'amidon) - 10-20%
• amylopectine (coquille de grain d'amidon) - 80-90%

La chaîne amylose comprend 200 à 1000 résidus α-glucose (poids moléculaire moyen 160000) et a une structure non ramifiée.

L'amylopectine a une structure ramifiée et un poids moléculaire beaucoup plus élevé que l'amylose.

Propriétés de l'amidon

• Hydrolyse de l'amidon: à ébullition en milieu acide, l'amidon est successivement hydrolysé:

Enregistrement de l'hydrolyse complète de l'amidon sans étapes intermédiaires:

• L'amidon ne donne pas de réaction «miroir d'argent» et ne réduit pas l'hydroxyde de cuivre (II).

• Réaction qualitative à l'amidon: coloration bleue avec une solution d'iode.

Cellulose

La cellulose (fibre) est le polysaccharide végétal le plus abondant. Les chaînes de cellulose sont construites à partir de résidus de β-glucose et ont une structure linéaire.

Propriétés cellulosiques

• Formation d'esters avec les acides nitrique et acétique.

Nitration de cellulose.

Étant donné que l'unité cellulosique contient 3 groupes hydroxyles, la nitration de la cellulose avec un excès d'acide nitrique peut entraîner la formation de trinitrate de cellulose, un explosif de pyroxyline:

Acylation de la cellulose.

Sous l'action de l'anhydride acétique (acide acétique simplifié) sur la cellulose, une réaction d'estérification se produit et il est possible que 1, 2 et 3 groupes OH participent à la réaction.

Il s'avère que l'acétate de cellulose - la fibre d'acétate.

• Hydrolyse de la cellulose.

La cellulose, comme l'amidon, peut s'hydrolyser dans un environnement acide, ce qui entraîne également du glucose. Mais le processus est beaucoup plus difficile.

La molécule de saccharose est constituée de résidus

Disaccharides

Structure

Les disaccharides sont composés de deux résidus monosaccharidiques liés par une liaison glycosidique. Ils peuvent être considérés comme des O-glycosides, dans lesquels l'aglycone est un résidu de monosaccharide.

Il existe deux options possibles pour la formation d'une liaison glycosidique:

1) en raison de l'hydroxyle glycosidique d'un monosaccharide et de l'hydroxyle alcoolique d'un autre monosaccharide;

2) en raison des hydroxyles glycosidiques des deux monosaccharides.

Le disaccharide formé par la première méthode contient de l'hydroxyle glycosidique libre, conserve la capacité de cyclo-oxo-tautomérie et possède des propriétés réductrices.

Le disaccharide formé par la deuxième méthode ne contient pas d'hydroxyle glycosidique libre. Ce disaccharide est incapable de cyclo-oxo-tautomérie et est non réducteur.

Dans la nature, un petit nombre de disaccharides se trouve sous forme libre. Les plus importants d'entre eux sont le maltose, le cellobiose, le lactose et le saccharose..

Le maltose se trouve dans le malt et se forme par hydrolyse incomplète de l'amidon. La molécule de maltose est constituée de deux résidus D-glucose sous forme de pyranose. La liaison glycosidique entre eux est formée en raison de l'hydroxyle glycosidique dans la configuration  d'un monosaccharide et du groupe hydroxyle en position 4 de l'autre monosaccharide.

Le maltose est un disaccharide réducteur. Elle est capable de tautomérie et a des  et des anomères.

Le cellobiose est un produit de l'hydrolyse incomplète de la cellulose. La molécule de cellobiose est constituée de deux résidus D-glucose liés par une liaison -1,4-glycosidique. Cellobiose - un disaccharide réducteur.

La différence entre le maltose et le cellobiose réside dans la configuration de la liaison glycosidique, qui se reflète dans leur structure conformationnelle... La liaison glycosidique dans le maltose a une position axiale, dans le cellobiose, elle a une position équatoriale. La structure conformationnelle de ces disaccharides est la principale raison de la structure linéaire des macromolécules de cellulose et de la structure hélicoïdale de l'amylose (amidon), les éléments structurels dont ils sont.

Le lactose se trouve dans le lait (4-5%). La molécule de lactose est constituée de résidus D-galactose et D-glucose liés par une liaison 1,4-glycosidique. Le lactose est un disaccharide réducteur.

Le sucre se trouve dans la canne à sucre, les betteraves à sucre, les jus de plantes et les fruits. Il se compose de résidus de D-glucose et de D-fructose, qui sont liés par des hydroxyles glycosidiques. Dans la composition du saccharose, le D-glucose est sous forme de pyranose et le D-fructose est sous forme de furanose. Le saccharose est un disaccharide non réducteur.

Propriétés chimiques

Les disaccharides entrent dans la plupart des réactions caractéristiques des monosaccharides: ils forment des éthers et des esters, des glycosides, des dérivés du groupe carbonyle. Les disaccharides réducteurs sont oxydés en acides glycobioniques. La liaison glycosidique dans les disaccharides est clivée par l'action de solutions aqueuses d'acides et d'enzymes. Les disaccharides sont stables dans les solutions alcalines diluées. Les enzymes agissent de manière sélective, clivant uniquement la liaison - ou uniquement -glycosidique.

La séquence des réactions - oxydation, méthylation, hydrolyse, vous permet d'établir la structure du disaccharide.

L'oxydation permet de déterminer quel reste de monosaccharide se trouve à l'extrémité réductrice. La méthylation et l'hydrolyse fournissent des informations sur la position de la liaison glycosidique et la taille du cycle des unités monosaccharidiques. La configuration de la liaison glycosidique ( ou ) peut être déterminée par hydrolyse enzymatique.

11) Polysaccharides.Classification.Rôle biologique. + 12) Homopolysaccharides: amidon (amylose, amylopectine), glycogène, cellulose. Structure, propriétés chimiques, rôle biologique.

Selon leur objectif fonctionnel, les homopolysaccharides peuvent être divisés en deux groupes: les polysaccharides de structure et de réserve. Un homopolysaccharide structurel important est la cellulose, et les principales réserves sont le glycogène et l'amidon (chez les animaux et les plantes, respectivement).

En raison du manque de données complètes pour de nombreux polysaccharides, une classification stricte par structure chimique ou rôle biologique est impossible. Par conséquent, le plus souvent, les polysaccharides sont "nommés" en fonction des sources d'isolement, bien que le même polysaccharide puisse être obtenu à partir de sources complètement différentes.

L'amidon, comme indiqué, est la principale matière de réserve des organismes végétaux. On le trouve en petites quantités dans les feuilles, mais s'accumule principalement dans les graines (les grains de céréales, comme le blé, le riz, le maïs, contiennent jusqu'à 70% d'amidon), ainsi que dans les bulbes, les tubercules et le noyau des tiges végétales, où sa teneur atteint 30%.

L'amidon est un mélange de 2 homopolysaccharides: linéaire - amylose et ramifié - amylopectine, dont la formule générale (C₆H_DixÀ PROPOS_cinq)_n. En règle générale, la teneur en amylose de l'amidon est de 10 à 30%, l'amylopectine de 70 à 90%. Les polysaccharides d'amidon sont construits à partir de résidus D-glucose liés dans l'amylose et les chaînes linéaires de l'amylopectine par des liaisons α-1-> 4, et aux points de ramification de l'amylopectine - par des liaisons α-1-> 6 interchaînes:

Ainsi, le seul monosaccharide qui fait partie de l'amidon est le D-glucose. Dans une molécule d'amylose, en moyenne, environ 1000 résidus de glucose sont liés linéairement; les sections individuelles de la molécule d'amylopectine sont constituées de 20 à 30 unités de ce type. Actuellement, la structure "ramifiée" des chaînes individuelles avec des liaisons α-1-> 4 dans la molécule d'amylopectine est généralement acceptée (Fig. 5.3).

On sait que l'amylose ne donne pas une vraie solution dans l'eau. La chaîne amylose dans l'eau forme des micelles hydratées. L'amylose devient bleu en solution lorsque de l'iode est ajouté. L'amylopectine donne également une solution micellaire, mais la forme des micelles est quelque peu différente. Le polysaccharide amylopectine est coloré avec de l'iode dans une couleur rouge-violet.

L'amidon a un poids moléculaire de 10 5 à 10 7 Da. Avec l'hydrolyse acide partielle de l'amidon, des polysaccharides d'un moindre degré de polymérisation - des dextrines se forment, avec une hydrolyse complète - glucose.

Figure: 5.3 Structure de l'amidon: a - amylose à structure spirale caractéristique; b - amylopectine, qui forme des liaisons de type 1-6 aux points de ramification.

Figure: 5.4 La structure d'un site individuel (a) et de la molécule entière (b) glycogène (selon Mayer). Cercles blancs - résidus de glucose liés par une liaison α-1,4; cercles noirs - résidus de glucose attachés par une liaison α-1,6; R est un groupe terminal réducteur. Les chaînes internes, ou branches, sont des sections entre les points de branchement. Les chaînes externes, ou branches, partent du point de ramification et se terminent par un résidu de glucose non réducteur.

Pour les humains, l'amidon est un glucide alimentaire important; sa teneur en farine est de 75 à 80%, dans les pommes de terre - 25%.

Le glycogène est le principal polysaccharide de réserve des animaux supérieurs et des humains, construit à partir de résidus de D-glucose. La formule empirique du glycogène, comme l'amidon, (C₆H_DixÀ PROPOS_cinq)_n. Le glycogène se trouve dans presque tous les organes et tissus des animaux et des humains; la plus grande quantité se trouve dans le foie et les muscles. Le poids moléculaire du glycogène est de 10 5 à 10 8 Da et plus. Sa molécule est constituée de chaînes polyglucosidiques ramifiées, dans lesquelles les résidus glucose sont liés par des liaisons α-1-> 4-glycosidiques. Il existe des liaisons α-1–> 6-glycosidiques aux points de ramification. Dans sa structure, le glycogène est proche de l'amylopectine. Dans la molécule de glycogène, on distingue les ramifications internes - des sections allant du point de ramification périphérique à l'extrémité non réductrice de la chaîne (figure 5.4).

Le glycogène est caractérisé par une structure plus ramifiée que l'amylopectine; les segments linéaires dans la molécule de glycogène comprennent 11-18 résidus α-D-glucopyranose.

Lors de l'hydrolyse, le glycogène, comme l'amidon, est décomposé pour former d'abord des dextrines, puis du maltose et enfin du glucose.

Structure, nomenclature, stéréoisomérie des acides aminés. Classification des acides aminés: chimiques (par la nature du radical et des substituants qu'il contient, par la polarité des radicaux) et biologique.

Stéréoisomérie. Le principe de construction des acides aminés, c'est-à-dire la présence de deux groupes fonctionnels différents, un radical et un atome d'hydrogène, au même atome de carbone, prédétermine déjà la chiralité de l'atome de carbone alpha. Une exception est le plus simple acide aminé glycine H2N-CH2-COOH, qui n'a pas de radical hydrocarboné R et, par conséquent, un centre chiral. La configuration relative des acides aminés est déterminée, comme dans les hydroxyacides, selon la norme de configuration - glycéraldéhyde - à l'aide d'une clé hydroxyacide. L'emplacement dans la formule de Fischer de projection standard du groupe amino à gauche (comme le groupe OH dans l'aldéhyde L-glycérol) correspond à la configuration L, à droite - la configuration D de l'atome de carbone chiral. Selon le système de notation R, S, l'atome de carbone de tous les acides aminés de la série L a le S-, et la série D a la configuration R (l'exception est la cystéine).

La plupart des acides aminés contiennent un atome de carbone asymétrique dans la molécule et existent sous la forme de deux énantiomères optiquement actifs et d'un racémate optiquement inactif. Presque tous les acides aminés naturels appartiennent à la série L.

Isoleucine, thréonine, 4-hydroxyproline - contiennent deux centres chiraux dans la molécule. Ces acides aminés peuvent exister sous forme de quatre diastéréoisomères, qui sont deux paires d'énantiomères, dont chacun forme un racémate. De ces quatre stéréoisomères, un seul est utilisé pour fabriquer des protéines dans le corps humain..

Tous les acides aminés naturels ont une propriété commune - l'amphotéricité (du grec amphoteros - bilatéral), c.-à-d. chaque acide aminé contient au moins un groupe acide et un groupe basique. Le type général de structure des acides α-aminés peut être représenté comme suit:

Comme on peut le voir à partir de la formule générale, les acides aminés différeront les uns des autres par la nature chimique du radical R, qui est un groupe d'atomes dans la molécule d'acide aminé lié à l'atome de carbone α et ne participant pas à la formation d'une liaison peptidique lors de la synthèse protéique. Presque tous les groupes α-amino et α-carboxyle participent à la formation des liaisons peptidiques d'une molécule protéique, tout en perdant leurs propriétés acido-basiques spécifiques aux acides aminés libres. Par conséquent, toute la variété des caractéristiques de la structure et de la fonction des molécules de protéines est associée à la nature chimique et aux propriétés physico-chimiques des radicaux d'acides aminés. C'est grâce à eux que les protéines sont dotées d'un certain nombre de fonctions uniques qui ne sont pas caractéristiques des autres biopolymères et ont une identité chimique..

La classification des acides aminés a été développée sur la base de la structure chimique des radicaux, bien que d'autres principes aient été proposés. Il existe des acides aminés aromatiques et aliphatiques, ainsi que des acides aminés contenant des groupes soufre ou hydroxyle. Souvent, la classification est basée sur la nature de la charge de l'acide aminé. Si le radical est neutre (ces acides aminés ne contiennent qu'un groupe amino et un groupe carboxyle), ils sont alors appelés acides aminés neutres. Si un acide aminé contient un excès de groupes amino ou carboxyle, il est appelé respectivement acide aminé basique ou acide..

La classification rationnelle moderne des acides aminés est basée sur la polarité des radicaux (groupes R), c'est-à-dire leur capacité à interagir avec l'eau à des pH physiologiques (proches de 7,0). Il existe 5 classes d'acides aminés contenant les radicaux suivants: 1) non polaires (hydrophobes); 2) polaire (hydrophile); 3) aromatique (principalement non polaire); 4) chargé négativement et 5) chargé positivement. La classification présentée des acides aminés (tableau 1.3) montre les noms, les désignations abrégées en anglais et en russe et les symboles à une lettre des acides aminés adoptés dans la littérature nationale et étrangère, ainsi que les valeurs du point isoélectrique (pI) et du poids moléculaire (M). Les formules structurales des 20 acides aminés de la molécule de protéine sont données séparément..

14) Propriétés acido-basiques des acides alpha-aminés. Le concept de l'état isoélectrique et du point isoélectrique, séparation électrophorétique des acides aminés. Expliquer l'exemple de la glycine, de la lysine, de l'acide glutamique.

Chimie. 10 e année

Résumé de la leçon

Chimie, 10e année

Leçon numéro 10. Glucides. Glucose. Oligosaccharides. Saccharose

La liste des questions abordées dans le sujet: la leçon est consacrée à l'étude des glucides, les particularités de leur structure. L'influence des groupes fonctionnels sur les propriétés des glucides est considérée. La caractéristique des propriétés chimiques du glucose et du saccharose est donnée. Expliqué le rôle biologique des glucides et leurs domaines d'application.

Alkylation - la réaction de formation d'éthers à la suite du remplacement d'un atome d'hydrogène par un radical hydrocarboné dans le groupe hydroxyle.

L'acylation est la réaction de la formation d'esters à la suite de l'interaction d'alcools, y compris polyhydriques, avec des acides ou des anhydrides d'acide.

La fermentation de l'acide butyrique est la conversion du glucose sous l'action des bactéries de l'acide butyrique en acide butyrique. S'accompagne de la libération de dioxyde de carbone et d'hydrogène.

Fermentation lactique - conversion du glucose sous l'action de bactéries lactiques en acide lactique.

Fermentation alcoolique - la décomposition du glucose sous l'action de la levure avec formation d'alcool éthylique et de dioxyde de carbone.

Le glucose est un monosaccharide de composition C₆H₁₂À PROPOS₆, consistant en 6 atomes de carbone, 5 groupes hydroxyle et un groupe aldéhyde. Il peut exister à la fois sous forme de molécules linéaires et cycliques. Il entre dans les réactions d'oxydation, de réduction, d'acylation, d'alkylation, subit une fermentation d'acide lactique, alcoolique, butyrique.

L'amidon est un polysaccharide constitué de résidus α-glucose.

Lactose ou sucre du lait - disaccharide C₁₂H₂₂À PROPOS_Onze, constitué de résidus de glucose et de galactose, subit une hydrolyse, peut être oxydé en acides de saccharine.

Monosaccharides - glucides qui ne subissent pas d'hydrolyse, se composent de 3 à 10 atomes de carbone, peuvent former des molécules cycliques en un cycle (glucose, fructose, ribose).

Glucides non réducteurs - glucides qui ne contiennent pas de groupe aldéhyde et ne sont pas capables de réactions de réduction (fructose, saccharose, amidon).

Oligosaccharides - glucides qui se forment lors de l'hydrolyse de 2 à 10 molécules de monosaccharides (saccharose, lactose).

Les polysaccharides sont des glucides qui se forment lors de l'hydrolyse de plusieurs dizaines à des centaines de milliers de molécules de monosaccharides (cellulose, amidon).

Le ribose est un monosaccharide, appartient aux pentoses. Une molécule linéaire contient un groupe aldéhyde. Forme un cycle à cinq membres. Partie de l'ARN.

Le saccharose est un disaccharide constitué de résidus α-glucose et β-fructose. Se réfère aux glucides non réducteurs, car il ne contient pas de groupe aldéhyde et ne peut pas réduire l'hydroxyde de cuivre (II) en oxyde de cuivre monovalent et en argent à partir d'une solution d'ammoniaque d'hydroxyde d'argent. C'est un alcool polyhydrique. Subit une hydrolyse.

Glucides - composés organiques contenant de l'oxygène contenant des groupes carbonyle et plusieurs groupes hydroxyle.

Le fructose est un monosaccharide de composition C₆H₁₂À PROPOS₆, fait référence à la cétose. Il peut exister à la fois en tant que molécule linéaire et former un cycle à cinq membres.

La cellulose est un polysaccharide composé de résidus de β-glucose.

Littérature principale: Rudzitis, G.E., Feldman, F.G. Chemistry. 10 e année. Un niveau de base de; manuel / G.E. Rudzitis, F.G, Feldman - M.: Education, 2018.-- 224 p..

Littérature supplémentaire:

1. Ryabov, M.A. Collection de problèmes, exercices et tests en chimie. Aux manuels de G.E. Rudzitis, F.G. Feldman «Chimie. Grade 10 »et« Chimie. 11e année ": manuel / M.А. Ryabov. - M.: Examen. - 2013, - 256 s.

2. Rudzitis, G.E. Chimie. 10e année: manuel pour les organisations éducatives. Niveau avancé / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Éducation. - 2018.-- 352 s.

Ressources électroniques ouvertes:

• Un guichet unique pour l'accès aux ressources d'information [Ressource électronique]. M. 2005 - 2018. URL: http://window.edu.ru/ (date d'accès: 01.06.2018).

MATÉRIEL THÉORIQUE POUR UNE ÉTUDE INDÉPENDANTE

Le concept des glucides, leur classification

Les glucides sont des composés organiques contenant de l'oxygène contenant des groupes carbonyle et plusieurs groupes hydroxyle et répondant généralement à la formule générale C_P(H₂À PROPOS)_t. Les glucides comprennent le glucose, le fructose, le ribose, le saccharose, le lactose, l'amidon, la cellulose et autres. Les glucides peuvent exister sous forme de molécules linéaires ou cycliques. Les glucides, dont les molécules ne peuvent former qu'un seul cycle, sont appelés monosaccharides (glucose, fructose, ribose). Si une molécule de glucide se décompose en plusieurs (de deux à dix monosaccharides) lors de l'hydrolyse, on les appelle oligosaccharides (saccharose, lactose). Les glucides qui forment des dizaines, des centaines ou plus de monosaccharides lors de l'hydrolyse sont appelés polysaccharides (amidon, cellulose).

Les monosaccharides

Une molécule de monosaccharide peut avoir de deux à dix atomes de carbone. Tous les monosaccharides ont la terminaison -ose. Le nom indique d'abord le nombre d'atomes de carbone, puis la terminaison est ajoutée: triose, tétrose, pentose, hexose.

Pour les organismes vivants, les plus importants sont le pentose et l'hexose. Les monosaccharides avec un groupe aldéhyde sont appelés aldoses (par exemple, glucose), et ceux contenant un groupe céto sont appelés cétoses (par exemple, fructose). La numérotation des atomes de carbone dans les aldoses commence à partir de l'atome du groupe aldéhyde et dans la cétose - à partir de l'atome extrême le plus proche du groupe carbonyle.

Le monosaccharide le plus abondant dans la nature est le glucose. On le trouve dans les baies sucrées et les fruits. Le miel contient également beaucoup de glucose.

Le glucose appartient au groupe des hexoses, car il contient six atomes de carbone. Les molécules de glucose peuvent être à la fois linéaires (D-glucose, aldose) et cycliques (α et β-glucose). Une molécule de glucose linéaire contient un groupe aldéhyde à la fin. La formule générale C₆H₁₂À PROPOS₆ peut être désigné comme glucose et fructose.

Le fructose appartient à la cétose et un cycle à cinq membres se forme. C'est un isomère du glucose. Le fructose, comme le glucose, peut exister sous la forme de molécules linéaires et cycliques, en fonction de la position des substituants sur le deuxième atome de carbone, on distingue α- et β-fructose.

Le glucose est une substance cristalline incolore. Il se dissout bien dans l'eau et a un goût sucré. Le fait que la molécule de glucose contienne un groupe aldéhyde prouve la réaction du «miroir d'argent». Cette réaction ne fonctionne pas avec le fructose. Une mole de glucose réagit avec cinq moles d'acide acétique pour former un ester, ce qui prouve la présence de cinq groupes hydroxyle dans la molécule de glucose. Cette réaction est appelée acylation. Si des solutions de sulfate de cuivre et d'alcali sont ajoutées à une solution de glucose à froid, au lieu d'un précipité, une couleur bleu vif se forme. Cette réaction prouve que le glucose est un alcool polyhydrique. En raison de la présence d'un groupe aldéhyde dans la molécule de glucose, il peut non seulement entrer dans une réaction «miroir d'argent», mais également réduire l'hydroxyde de cuivre (II) en un oxyde monovalent. L'hydrogène en présence d'un catalyseur au nickel réduit le glucose en sorbitol, un alcool à six alcools. Dans les réactions avec des alcools inférieurs en milieu acide ou avec de l'iodure de méthyle en milieu alcalin, les groupes hydroxyle participent à la formation d'éthers - une réaction d'alkylation se produit.

Le glucose, selon les conditions, entre dans des réactions de fermentation avec la formation de divers produits. Sous l'influence de bactéries lactiques, le glucose est converti en acide lactique - ce processus est appelé «fermentation lactique». Il est utilisé dans la fabrication de produits laitiers fermentés. En présence de levure, le glucose subit une fermentation alcoolique. Ce type de fermentation est utilisé dans la fabrication de boissons alcoolisées, ainsi que de pâte à levure. Dans ce processus, en plus de l'alcool, du dioxyde de carbone se forme, ce qui rend la pâte pelucheuse. La fermentation du glucose, à la suite de laquelle l'acide butyrique se forme, se produit sous l'influence de bactéries spéciales d'acide butyrique. Ce type de fermentation est utilisé dans la production d'acide butyrique, dont les esters sont largement utilisés en parfumerie. Mais si des bactéries d'acide butyrique pénètrent dans les aliments, elles peuvent provoquer la pourriture..

L'un des produits de la photosynthèse qui se produit avec la participation de plantes vertes est le glucose. Pour les humains et les animaux, le glucose est la principale source d'énergie pour les processus métaboliques. Dans les organismes animaux, le glucose s'accumule sous forme de glycogène (un polysaccharide formé par des résidus de glucose). Chez les plantes, le glucose est converti en amidon (un polysaccharide constitué de résidus α-glucose). Les parois cellulaires des plantes supérieures sont construites en cellulose (un polysaccharide constitué de résidus de β-glucose).

Le sang humain contient environ 0,1% de glucose. Cette concentration est suffisante pour alimenter le corps en énergie. Mais avec une maladie appelée "diabète sucré", le glucose n'est pas décomposé, sa concentration dans le sang peut atteindre 12%, ce qui entraîne de graves perturbations dans le travail de tout l'organisme.

In vitro, le glucose peut être obtenu à partir de formaldéhyde en présence d'hydroxyde de calcium. Pour la première fois, cette synthèse a été réalisée par Alexander Mikhailovich Butlerov en 1861. Dans l'industrie, le glucose est obtenu par hydrolyse de l'amidon sous l'action de l'acide sulfurique.

Le disaccharide le plus courant est le saccharose. Dans la nature, on le trouve en grande quantité dans les betteraves et la canne à sucre. La molécule de saccharose est constituée de résidus α-glucose et β-fructose.

Le saccharose est une substance cristalline incolore, facilement soluble dans l'eau, deux fois plus sucrée que le glucose. Le point de fusion est de 160 ° C. À la suite de la réaction du saccharose avec l'hydroxyde de cuivre, une couleur bleu vif apparaît, caractéristique des alcools polyhydriques, mais lorsque la solution est chauffée, aucun précipité rouge ne se forme, ce qui indique l'absence de groupe aldéhyde. En présence d'acides minéraux, lorsqu'il est chauffé, le saccharose subit une hydrolyse, se décomposant en α-glucose et β-fructose. Si une solution de saccharose est ajoutée à une suspension de lait de chaux, le précipité se dissout. Un saccharate de calcium hydrosoluble se forme. Cette réaction sous-tend la production de saccharose à partir de la betterave à sucre et de la canne à sucre. Si du dioxyde de carbone passe à travers une solution de saccharate de calcium, un précipité de carbonate de calcium et une solution de saccharose se forment.

Le saccharose est utilisé dans l'industrie alimentaire pour la fabrication de confiseries, de conserves (confitures, conserves, compotes).

EXEMPLES ET ANALYSE DE SOLUTIONS DES TÂCHES DU MODULE DE FORMATION

1. Calcul de la quantité de réactif nécessaire pour la réaction avec le glucose

Problème: pour obtenir un ester acétoacétique de glucose par mole de glucose, il faut 5 moles d'acide acétique. Combien de grammes de solution d'acide acétique à 35% sont nécessaires pour réagir complètement avec 10 g de glucose si le rendement du produit de réaction est de 75%?

Écrivez la réponse sous la forme d'un entier.

Première étape: trouver les masses molaires de glucose et d'acide acétique.

M (CH₃COOH) = 2 12 + 1 16 + 4 1 = 60 (g / mol).

Deuxième étape: trouvez la masse d'acide acétique qui réagit avec 10 g de glucose. Pour ce faire, faisons une proportion:

180 g de glucose réagissent avec 5 * 60 g d'acide acétique;

10 g de glucose réagissent avec x₁ g d'acide acétique.

Troisième étape: trouvez la masse d'acide acétique en tenant compte du rendement du produit de réaction. Pour ce faire, faisons une proportion:

16,7 g d'acide acétique réagissent avec 75% de glucose;

X₂ g d'acide acétique réagira avec 100% de glucose.

Étape 4: Trouvez la masse d'une solution d'acide acétique à 35%, qui contient 22,2 g d'acide. Pour ce faire, faisons une proportion:

100 g de solution contiennent 35 g d'acide;

en x₃ g de solution contient 22,2 g d'acide.

2. Calcul de la quantité d'énergie reçue par le corps lors de la dégradation du glucose.

Condition du problème: Lors du processus de division de 1 mole de glucose dans le corps humain, 200 kJ d'énergie sont libérés. Un lycéen a besoin de 12 500 kJ d'énergie par jour. Quel pourcentage des besoins énergétiques quotidiens sera satisfait par un élève ayant mangé 200 g de raisins si la teneur en glucose des raisins est de 30%? Écrivez votre réponse en dixièmes.

Première étape: Trouvez la masse molaire de glucose:

Deuxième étape: trouver la masse de glucose contenue dans 200 g de raisin.

Pour ce faire, multipliez la masse de raisin par 30% et divisez par 100%:

Troisième étape: trouvez le nombre de moles de glucose contenues dans 60 g de cet hydrate de carbone.

Pour ce faire, divisez la masse de glucose par sa masse molaire:

Étape 4: Trouvez la quantité d'énergie qui sera libérée lors de la dégradation de 0,33 mol de glucose.

Pour ce faire, faisons une proportion:

Lorsqu'une mole de glucose est décomposée, 200 kJ d'énergie sont libérés;

la division de 0,33 mol de glucose est libérée x₁ énergie kJ.

Cinquième étape: trouvez quel pourcentage des besoins quotidiens correspond à cette quantité d'énergie.

Pour ce faire, faisons une proportion:

12500 kJ est 100% des besoins quotidiens;

66 kJ est x₂% des besoins quotidiens.

Manuel de l'écologiste

La santé de votre planète est entre vos mains!

La molécule de saccharose est constituée de résidus

Disaccharides. Les disaccharides les plus importants sont le saccharose, le maltose et le lactose

Les disaccharides les plus importants sont le saccharose, le maltose et le lactose. Tous sont des isomères et ont la formule C12H22O11, mais leur structure est différente.

La molécule de saccharose se compose de deux cycles: un six chaînons (résidu α-glucose sous forme pyranose) et un cinq chaînons (résidu β-fructose sous forme furanose), liés par l'hydroxyle glycosidique du glucose:

La molécule de maltose est constituée de deux résidus de glucose (gauche - α-glucose) sous forme de pyranose, reliés par les 1er et 4e atomes de carbone:

Le lactose est constitué des résidus de β-galactose et de glucose sous forme pyranose, reliés par les 1er et 4e atomes de carbone:

Toutes ces substances sont des cristaux incolores de goût sucré, facilement solubles dans l'eau..

Les propriétés chimiques des disaccharides sont déterminées par leur structure. Lorsque les disaccharides sont hydrolysés en milieu acide ou sous l'action d'enzymes, la liaison entre les deux cycles est rompue et les monosaccharides correspondants se forment, par exemple:

En ce qui concerne les oxydants, les disaccharides sont divisés en deux types: réducteur et non réducteur. Les premiers comprennent le maltose et le lactose, qui réagissent avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent selon une équation simplifiée:

Ces disaccharides peuvent également réduire l'hydroxyde de cuivre (II) en oxyde de cuivre (I):

Les propriétés réductrices du maltose et du lactose sont dues au fait que leurs formes cycliques contiennent de l'hydroxyle glycosidique (indiqué par un astérisque) et, par conséquent, ces disaccharides peuvent passer de la forme cyclique à la forme aldéhyde, qui réagit avec Ag2O et Cu (OH) 2.

Il n'y a pas d'hydroxyle glycosidique dans la molécule de saccharose, donc sa forme cyclique ne peut pas être ouverte et transférée à la forme aldéhyde. Le saccharose est un disaccharide non réducteur; il n'est pas oxydé par l'hydroxyde de cuivre (II) et la solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent.

Distribution dans la nature. Le disaccharide le plus courant est le saccharose. C'est le nom chimique du sucre commun, qui est extrait de la betterave à sucre ou de la canne à sucre. Le saccharose est la principale source de glucides dans l'alimentation humaine.

Le lactose se trouve dans le lait (2 à 8%) et est obtenu à partir du lactosérum. Le maltose se trouve dans les graines de céréales germées. Le maltose est également formé par l'hydrolyse enzymatique de l'amidon.

Date d'ajout: 2015-08-08; vues: 458;

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La plupart des monosaccharides sont des substances cristallines incolores qui sont très solubles dans l'eau. Chaque molécule de monosaccharide contient plusieurs groupes hydroxyle (groupe -OH) et un groupe carbonyle (-C-O-H). De nombreux monosaccharides sont très difficiles à isoler d'une solution sous forme de cristaux, car ils forment des solutions visqueuses (sirops), constituées de diverses formes isomères.

Le monosaccharide le plus célèbre est le sucre de raisin, ou glucose (du grec «glykis» - «sucré»), Sb12Ob.

Glucose

Le glucose appartient à la classe des alcools aldéhydiques - composés contenant des groupes hydroxyle et aldéhyde.

La molécule de glucose a cinq groupes hydroxyle et un groupe aldéhyde. La présence de ces groupes dans le glucose peut être prouvée à l'aide de la réaction «miroir d'argent».
La formule du glucose est généralement donnée sous une forme abrégée:

* De nombreux sucres se terminent par -iza.

Un tel enregistrement implique non seulement le glucose, mais aussi sept sucres isomères - allose, altrose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, différant par la disposition spatiale des groupes «-OH» et des atomes d'hydrogène à différents atomes de carbone.
En tenant compte de l'emplacement des groupes dans l'espace, il est plus correct de représenter la formule du glucose de cette manière.

Le glucose (ainsi que tout autre de ses sept sucres isomères) peut exister sous forme de deux isomères, dont les molécules sont des images miroir l'une de l'autre.

La présence de glucose dans n'importe quelle solution peut être vérifiée à l'aide d'un sel de cuivre soluble:

En milieu alcalin, les sels de cuivre (valence II) forment des complexes de couleur vive avec le glucose (figure 1). Lorsqu'ils sont chauffés, ces complexes sont détruits: le glucose réduit le cuivre en hydroxyde de cuivre jaune (I-valence) CuOH, qui se transforme en oxyde rouge Cu2O (figures 2 et 3).

Fructose

Le fructose (sucre de fruit) est isomère du glucose, mais contrairement à lui, il appartient aux alcools céto - composés contenant des groupes cétone et carbonyle

En milieu alcalin, ses molécules sont capables de s'isomériser en glucose, donc des solutions aqueuses de fructose réduisent l'hydroxyde de cuivre (valence II) et l'oxyde d'argent Ag2O (réaction «miroir d'argent»).

Le fructose est le plus sucré de tous les sucres. On le trouve dans le miel (environ 40%), le nectar des fleurs, la sève cellulaire de certaines plantes.

Disaccharides

Le saccharose (sucre de betterave ou de canne à sucre) С12Н22О11 appartient aux disaccharides et est formé à partir de résidus liés de A-glucose et de B-fructose. Cependant, le saccharose, contrairement aux monosaccharides (A-glucose et B-fructose), ne réduit pas l'oxyde d'argent et l'hydroxyde de cuivre (2-valent).

Dans un environnement acide, le saccharose est hydrolysé - il est décomposé par l'eau en glucose et fructose. Voici l'exemple le plus simple: le thé sucré semble encore plus sucré si vous y mettez une tranche de citron, bien que, bien sûr, il soit aigre en même temps..

Polysaccharides

Cela est dû à la présence d'acide citrique, qui accélère la dégradation du saccharose en glucose et fructose..

Si une solution de saccharose est mélangée à une solution de sulfate de cuivre et qu'un alcali est ajouté, nous obtenons un saccharose bleu vif de cuivre - une substance dans laquelle les atomes de métal sont liés à des groupes hydroxyle d'un glucide.
Les molécules de l'un des isomères du saccharose - maltose (sucre de malt) sont constituées de deux résidus de glucose.

Ce disaccharide est formé par hydrolyse enzymatique de l'amidon.

Sucre de lait

Le lait de nombreux mammifères contient un autre isomère disaccharidique du saccharose - le lactose (sucre du lait). En termes d'intensité du goût sucré, le lactose est significativement (trois fois) inférieur au saccharose.

Prenons du sucre de lait. Ce sucre se trouve dans le lait de vache (environ 4,5%) et dans le lait maternel (environ 6,5%). Par conséquent, si un enfant est nourri artificiellement (pas avec du lait humain, mais avec du lait de vache), ce lait doit être enrichi en sucre du lait.

Pour obtenir du sucre de lait, nous avons besoin de lactosérum - un liquide trouble qui est obtenu lorsque les protéines et les graisses sont séparées du lait sous l'action d'une enzyme spéciale (présure). Le lactosérum contient des quantités négligeables de protéines, ainsi que presque tout le sucre du lait et les sels minéraux.

Ainsi, dans une tasse, par exemple en porcelaine, nous ferons bouillir 400 ml de lactosérum à feu très doux. À ce moment (pendant l'ébullition), la protéine restant dans le petit-lait précipitera.

Après avoir filtré les protéines, continuez à bouillir jusqu'à ce que le sucre du lait cristallise. Lorsque vous avez fini d'évaporer le liquide, laissez refroidir les cristaux. Ensuite, vous devrez séparer le sucre du lait.

Si vous voulez obtenir du sucre de lait plus pur, vous devez dissoudre à nouveau le sucre déjà obtenu dans l'eau chaude et répéter l'évaporation..

Après la cuisson du caillé, le lactosérum reste généralement.

Mais il ne convient pas, car à la place du sucre du lait, il contient de l'acide lactique..

Les bactéries du lait dans le lait le rendent acide. Cela convertit le sucre du lait en acide lactique. Lorsque vous essayez de l'évaporer, vous obtenez le même acide lactique, uniquement à l'état concentré (anhydre).

Caramel

Si vous essayez de chauffer du sucre, par exemple, dans une tasse supérieure à sa température (190 ° C), vous remarquerez que le sucre commencera progressivement à perdre de l'eau et à se décomposer en ses composants constitutifs. Ce composant est le caramel. Vous avez tous essayé et vu le caramel plus d'une fois - vous savez à quoi il ressemble - c'est une masse jaunâtre très visqueuse qui durcit très rapidement lorsqu'elle est refroidie. Dans le processus de formation du caramel, certaines des molécules de saccharose sont divisées en composants déjà connus de nous - glucose et fructose.

Et ils, à leur tour, perdant de l'eau, se sont également séparés:

Une autre partie des molécules, qui ne se décompose pas en glucose et fructose, entre dans des réactions de condensation, au cours desquelles des produits colorés se forment (le caramel C36H50O25 a une couleur marron clair).

Parfois, ces substances sont ajoutées au sucre pour obtenir des effets de couleur..

Le saccharose est un sucre de canne (betterave). Se compose de résidus α-glucose et β-fructose.

Disaccharides et polysaccharides

Deux hydroxyles hémiacétals des deux monosaccharides sont impliqués dans la formation d'une liaison glycosidique. Le saccharose est la substance cristalline de bas poids moléculaire la plus abondante.

Dans le saccharose et les oligosaccharides de construction similaire, il n'y a pas d'hydroxyle hémiacétal libre, donc le saccharose ne donne pas de formes tautomères, ses solutions ne mctarotent pas, ne présentent pas de propriétés réductrices..

Tout ceci permet de classer le saccharose comme disaccharide non réducteur..

Le saccharose se trouve dans les feuilles, les tiges, les racines, les fruits, les baies, etc..

C'est un matériau de réserve pour la betterave à sucre et la canne à sucre, d'où son nom.

Propriétés chimiques des disaccharides

La propriété la plus importante de tous les disaccharides est l'hydrolyse en milieu acide.

La réaction d'hydrolyse du saccharose est appelée inversion et le produit d'inversion (un mélange de glucose et de fructose) est appelé sucre inversé, tandis que le signe de rotation de la solution résultante change.

Ainsi, dans la solution initiale de saccharose avant hydrolyse, l'angle de rotation est de + 66,5 °, et après hydrolyse, l'angle de rotation devient négatif (puisque pour le glucose α = + 52 °, et pour le fructose α = –92 °).

Le sucre inverti (inversé) est le principal constituant du miel d'abeille.

Sinon, les propriétés chimiques des disaccharides ne diffèrent pas des propriétés des monosaccharides.

Ce sont l'oxydation et la réduction du groupe carbonyle (pour réduire les disaccharides) et les propriétés caractéristiques des groupes alcool (–OH).

Date d'ajout: 2014-01-06; Vues: 463; Violation de copyright ?;

Les disaccharides les plus importants sont le saccharose, le maltose et le lactose. Ils ont tous la formule générale C12H22O11, mais leur structure est différente.

Le saccharose se compose de 2 cycles liés par l'hydroxyde de glycoside:

Le maltose se compose de 2 résidus de glucose:

Lactose:

Tous les disaccharides sont des cristaux incolores, de goût sucré, facilement solubles dans l'eau.

Propriétés chimiques des disaccharides.

En conséquence, la connexion entre 2 cycles est rompue et des monosaccharides se forment:

Réduire les dicharides - maltose et lactose.

Ils réagissent avec une solution d'oxyde d'argent ammoniacal:

Peut réduire l'hydroxyde de cuivre (II) en oxyde de cuivre (I):

La capacité réductrice est expliquée par la forme cyclique et la teneur en hydroxyle glycosidique.

Il n'y a pas d'hydroxyle glycosidique dans le saccharose, donc la forme cyclique ne peut pas s'ouvrir et passer dans l'aldéhyde.

L'utilisation de disaccharides.

Le disaccharide le plus courant est le saccharose.

Disaccharides. Les disaccharides les plus importants sont le saccharose, le maltose et le lactose

C'est une source de glucides dans l'alimentation humaine.

Le lactose se trouve dans le lait et en est obtenu.

Le maltose se trouve dans les graines de céréales germées et est formé par l'hydrolyse enzymatique de l'amidon.

Documents supplémentaires sur le sujet: Disaccharides.

Calculateurs de chimie

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Composés d'éléments chimiques

Alcanes, eau, halogènes, savons, graisses, hydroxydes; oxydes, chlorures, dérivés des éléments chimiques du tableau périodique

Composés d'éléments chimiques

Chimie grade 7,8,9,10,11, USE, GIA

Informations de base sur le cours de chimie pour l'enseignement et la préparation aux examens, GVE, USE, OGE, GIA

Chimie grade 7,8,9,10,11, USE, GIA

Fer et ses composés.

Fer - un élément du 8e groupe de la quatrième période du tableau périodique D.

Fer et ses composés.

Bore et ses composés.

Le bore est un composé amphotère qui a plusieurs modifications.

Bore et ses composés.

Réduire les disaccharides

Billet 71.

Disaccharides naturels: maltose, lactose, saccharose, cellulose. Leur structure, cycle et oxo tautomérie et signification biologique. Disaccharides réducteurs et non réducteurs.

Les disaccharides sont composés de deux résidus monosaccharidiques liés par une liaison glycosidique.

Ils peuvent être considérés comme des O-glycosides, dans lesquels l'aglycone est un résidu de monosaccharide.

Il existe deux options possibles pour la formation d'une liaison glycosidique:

1) en raison de l'hydroxyle glycosidique d'un monosaccharide et de l'hydroxyle alcoolique d'un autre monosaccharide;

2) en raison des hydroxyles glycosidiques des deux monosaccharides.

Le disaccharide formé par la première méthode contient de l'hydroxyle glycosidique libre, conserve la capacité de cyclo-oxo-tautomérie et possède des propriétés réductrices.

Le disaccharide formé par la deuxième méthode ne contient pas d'hydroxyle glycosidique libre.

Ce disaccharide est incapable de cyclo-oxo-tautomérie et est non réducteur.

Dans la nature, un petit nombre de disaccharides se trouve sous forme libre.

Les plus importants d'entre eux sont le maltose, le lactose et le saccharose.

Le maltose se trouve dans le malt et se forme par hydrolyse incomplète de l'amidon. La molécule de maltose est constituée de deux résidus D-glucose sous forme de pyranose. La liaison glycosidique entre eux est formée en raison de l'hydroxyle glycosidique dans la configuration a d'un monosaccharide et du groupe hydroxyle en position 4 de l'autre monosaccharide.

Le maltose est un disaccharide réducteur.

Elle est capable de tautomérie et a des anomères a et b

Le lactose se trouve dans le lait (4-5%). La molécule de lactose est constituée de résidus D-galactose et D-glucose liés par une liaison β-1,4-glycosidique. Le lactose est un disaccharide réducteur.

Le sucre se trouve dans la canne à sucre, les betteraves à sucre, les jus de plantes et les fruits.

Il se compose de résidus de D-glucose et de D-fructose, qui sont liés par des hydroxyles glycosidiques. Dans la composition du saccharose, le D-glucose est sous forme de pyranose et le D-fructose est sous forme de furanose. Le saccharose est un disaccharide non réducteur.

La cellulose est également un polymère naturel.

Son macromoléculaire est composé de nombreux résidus de molécules de glucose. Solide blanc, insoluble dans l'eau, la molécule a une structure linéaire (polymère), l'unité structurelle est le résidu β-glucose [С6Н7О2 (OH) 3] n.

Polysaccharide, la principale partie constitutive des parois cellulaires de toutes les plantes supérieures.

La digestion du saccharose commence dans l'intestin grêle et une exposition de courte durée à l'amylase salivaire ne joue pas un rôle significatif, car le milieu acide inactive cette enzyme dans la lumière de l'estomac..

Dans l'intestin grêle, le saccharose sous l'action de l'enzyme sucrase produite par les cellules intestinales, n'étant pas libéré dans la lumière, mais agissant à la surface cellulaire (digestion pariétale)

La dégradation du saccharose entraîne la libération de glucose et de fructose. La pénétration des monosaccharides à travers les membranes cellulaires (absorption) se produit par diffusion facilitée avec la participation de translocases spéciales. Le glucose est également absorbé par transport actif en raison du gradient de concentration en ions sodium. Cela garantit son absorption même à de faibles concentrations dans l'intestin..

Le maltose est facilement absorbé par le corps humain.

Le fractionnement du maltose en deux résidus de glucose se produit à la suite de l'action de l'enzyme a-glucosidase, ou maltase, qui se trouve dans les sucs digestifs des animaux et des humains, dans les grains germés, dans les moisissures et les levures. L'absence génétiquement déterminée de cette enzyme dans la muqueuse intestinale humaine entraîne une intolérance congénitale au maltose - une maladie grave qui nécessite l'élimination du maltose, de l'amidon et du glycogène de l'alimentation ou l'ajout de l'enzyme maltase aux aliments.

Le rôle biologique du lactose est le même que celui de tous les glucides.

Dans la lumière de l'intestin grêle, sous l'influence de l'enzyme lactase, il est hydrolysé en glucose et galactose, qui sont absorbés. De plus, le lactose facilite l'absorption du calcium et est un substrat pour le développement de lactobacilles bénéfiques, qui forment la base de la microflore intestinale normale..

(fibre), polysaccharide, polymère de glucose.

Dans les parois cellulaires des plantes, ils jouent le rôle d'une armature (cadre), apportant résistance mécanique et élasticité aux tissus végétaux. Il y a surtout beaucoup de cellulose dans le bois - jusqu'à 50%. La plupart des animaux ne peuvent pas métaboliser les fibres car il, contrairement à l'amidon, n'est pas clivé par l'enzyme amylase. Les herbivores (ruminants) l'assimilent grâce à la cellulase, une enzyme produite par des microorganismes symbiotiques présents dans leur estomac (Ch.

arr. dans son département - une cicatrice). La cellulose est l'un des polymères naturels les plus courants.

Réduire les disaccharides

Dans ces disaccharides, l'un des résidus monosaccharidiques est impliqué dans la formation d'une liaison glycosidique due au groupement hydroxyle (le plus souvent en C-4). Le disaccharide a un groupe hydroxyle hémiacétal libre, ce qui permet de conserver la capacité d'ouvrir le cycle.

Les propriétés réductrices de ces disaccharides et la mutarotation de leurs solutions sont dues à la cyclo-oxo-tautomérie.

Les disaccharides réducteurs sont représentés par le maltose, le cellobiose, le lactose

Non-restauration:

Ce groupe comprend un petit nombre de disaccharides, dont le plus important est le saccharose.

Dans les disaccharides non réducteurs, la "deuxième" molécule de monosaccharide dans le nom reçoit le suffixe -oside caractéristique des glycosides, par exemple, "fructofuranoside" dans le saccharose.

La réaction la plus typique des disaccharides est l'hydrolyse acide, conduisant au clivage de la liaison glycosidique avec la formation de monosaccharides (sous toutes les formes tautomères).

En termes généraux, cette réaction est similaire à l'hydrolyse d'alkylglycosides

Billet 73

Fermentation des glucides, son utilisation.

La fermentation lactique est le processus d'oxydation anaérobie des glucides, dont le produit final est l'acide lactique. Le nom a été donné par la nature du produit - acide lactique.

Pour les bactéries lactiques, c'est la voie principale du catabolisme des glucides et la principale source d'énergie sous forme d'ATP. De plus, la fermentation de l'acide lactique se produit dans les tissus animaux en l'absence d'oxygène sous de lourdes charges.

Les protéines du lait sont une excellente source de nutrition azotée pour les bactéries lactiques, qui décomposent le sucre du lait, le convertissent en acide lactique, augmentent l'acidité du milieu et le lait se coagule, formant un caillot homogène dense.

Types de fermentation d'acide lactique.

Distinguer la fermentation d'acide lactique homofermentaire et hétéroenzymatique, en fonction des produits libérés en plus de l'acide lactique et de leur pourcentage. La différence réside également dans les différentes manières d'obtenir du pyruvate lors de la dégradation des glucides par les bactéries lactiques homo- et hétéroenzymatiques..

Fermentation acide lactique homofermentaire.

Étant donné que la dégradation du lactose se produit à l'intérieur de la cellule du micro-organisme, une étape clé de cette voie métabolique est l'entrée du glucose dans la cellule. Lorsque le lactose est transféré de l'extérieur dans la membrane cytoplasmique et dans la cellule du microorganisme, quatre protéines sont impliquées dans la conversion en lactose phosphate (en séquence: enzyme II, III, I et HPr).

Le lactose-6-phosphate est hydrolysé par la b-phosphohaloctogénase (b-Pgal) en ses composants monosaccharidiques. Le galactose et le glucose sont ensuite catabolisés via la voie du tagatose et la voie Embden-Meyerhof-Parnassus (EMP). La déphosphorylation du galactose est possible, auquel cas il est indigeste et éliminé de la cellule du micro-organisme. Dans les deux cas, le glucose et le galactose sont convertis en phosphate de dihydroxyacétone et en glycérolaldéhyde 3-phosphate, où les sucres à trois carbones sont ensuite oxydés en phosphoénolpyruvate, puis forment de l'acide lactique à l'aide de la lactate déshydrogénase.

Le produit de la fermentation d'acide lactique homofermentaire est l'acide lactique, qui représente au moins 90% de tous les produits de fermentation.

Exemples de bactéries lactiques homofermentaires: Lactobacillus casei, L. acidophilus, Streptococcus lactis.

Fermentation acide lactique hétérofermentaire. Seules les bifidobactéries forment le lactose et le glucose par la voie hétéroenzymatique. Pendant le catabolisme du glucose, le CO2 ne se forme pas, car il n'y a pas d'étape initiale, y compris la décarboxylation.

Le lactose est transporté dans la cellule par la perméase puis hydrolysé en glucose et galactose. L'aldolase et la glucose-6-phosphate déshydrogénase sont absentes chez cette espèce. Les hexoses sont catabolisés par un shunt hexose-monophosphate avec la participation de la fructose-6-phosphate phosphocétolase. Les produits de fermentation par les espèces de Bifidobacterium sont le lactate et l'acétate, et la fermentation de deux molécules de glucose donne trois molécules d'acétate et deux molécules de lactate. Les sous-produits sont: l'acide acétique, l'éthanol.

Exemples de bactéries lactiques hétéroenzymatiques: L. fermentum, L.

Qu'est-ce que le saccharose: définition de la substance, contenu dans les aliments

brvis, Leuconostoc mesenteroides, Oenococcus oeni.

La fermentation d'acide lactique est utilisée dans l'industrie laitière pour la production de lait caillé, de fromage cottage, de crème sure, de kéfir, de beurre, de lait acidophile et de lait caillé acidophile, de fromages, de légumes marinés, dans la préparation de levains de pain, d'acide lactique. Les bactéries lactiques sont également largement utilisées dans l'ensilage de fourrage, dans la fabrication de peaux à fourrure et dans la production d'acide lactique..

Ces bactéries sont d'une grande importance dans la fermentation des légumes, l'ensilage d'aliments (matières végétales) pour les animaux, en boulangerie, notamment dans la fabrication du pain de seigle..

Des résultats positifs sont obtenus par des études sur l'utilisation de bactéries lactiques dans la fabrication de certaines variétés de saucisses, de produits à base de viande salée-bouillie, ainsi que dans la maturation de poissons légèrement salés pour accélérer le processus et conférer de nouvelles qualités précieuses aux produits (goût, arôme, consistance, etc.).

L'utilisation de bactéries lactiques pour la production d'acide lactique, qui est utilisé dans les boissons gazeuses, est également d'importance industrielle..

Fermentation alcoolique (réalisée par la levure et certains types de bactéries), au cours de laquelle le pyruvate est divisé en éthanol et en dioxyde de carbone.

À partir d'une molécule de glucose, le résultat est deux molécules d'alcool à boire (éthanol) et deux molécules de dioxyde de carbone. Ce type de fermentation est très important dans la production de pain, le brassage, la vinification et la distillation. Si la culture de démarrage a une concentration élevée de pectine, une petite quantité de méthanol peut également être produite. Habituellement, un seul des produits est utilisé; dans la production de pain, l'alcool s'évapore pendant la cuisson et dans la production d'alcool, le dioxyde de carbone s'échappe généralement dans l'atmosphère, bien que récemment, ils essaient de s'en débarrasser.

La fermentation lactique, au cours de laquelle le pyruvate est réduit en acide lactique, est effectuée par des bactéries lactiques et d'autres organismes.

Lors de la fermentation du lait, les bactéries lactiques transforment le lactose en acide lactique, transformant le lait en produits laitiers fermentés (yogourt, yogourt, etc.); l'acide lactique donne à ces produits un goût amer.

Billet 74

Billet 75

Propriétés acido-basiques, structure biopolaire des acides aminés. Les acides aminés sont des acides carboxyliques organiques dans lesquels au moins un des atomes d'hydrogène de la chaîne hydrocarbonée est remplacé par un groupe amino.

En fonction de la position du groupe -NH2, on distingue α, β, γ, etc., les L-aminoacides. À ce jour, jusqu'à 200 acides aminés différents ont été trouvés dans divers objets du monde vivant. Le corps humain contient environ 60 acides aminés différents et leurs dérivés, mais ils ne font pas tous partie de protéines.

Les acides aminés sont divisés en deux groupes:

1. protéinogène (inclus dans les protéines)

Parmi eux, les principaux (il n'y en a que 20) et rares.

Les acides aminés protéiques rares (par exemple, l'hydroxyproline, l'hydroxylysine, l'acide aminolymonique, etc.) sont en fait des dérivés des 20 mêmes acides aminés.

Le reste des acides aminés n'est pas impliqué dans la construction des protéines; ils sont dans la cellule soit sous forme libre (en tant que produits métaboliques), soit font partie d'autres composés non protéiques.

Par exemple, les acides aminés ornithine et citrulline sont des intermédiaires dans la formation de l'acide aminé protéinogène arginine et sont impliqués dans le cycle de synthèse de l'urée; L'acide γ-amino-butyrique est également libre et joue le rôle de médiateur dans la transmission de l'influx nerveux; La β-alanine fait partie de la vitamine - acide pantothénique.

non protéinogène (non impliqué dans la formation des protéines)

Les acides aminés non protéinogènes, contrairement aux acides aminés protéinogènes, sont plus diversifiés, en particulier ceux trouvés dans les champignons, les plantes supérieures.

Les acides aminés protéinogènes sont impliqués dans la construction de nombreuses protéines différentes, quel que soit le type d'organisme, et les acides aminés non protéinogènes peuvent même être toxiques pour un organisme d'une autre espèce, c'est-à-dire qu'ils se comportent comme des substances étrangères ordinaires. Par exemple, la canavanine, l'acide diencolique et la β-cyano-alanine isolés à partir de plantes sont toxiques pour l'homme.

Propriétés chimiques des disaccharides et des polysaccharides

19 février 2018

Si les protéines sont considérées comme des composés organiques, dont la structure et les fonctions sont les plus diverses, les glucides sont les plus courants dans la nature..

On les rencontre partout: le sucre, l'amidon, le papier, le coton et bien d'autres substances et matériaux sont construits à partir de disaccharides et de polysaccharides. Nous examinerons les propriétés chimiques de ces composés et leur importance pour la vie humaine dans notre article..

Le métabolisme des glucides dans la cellule

Le saccharose est l'un des disaccharides les plus importants synthétisés par des plantes telles que la canne à sucre ou la betterave à sucre.

Le composé remplit une fonction énergétique, car sa division conduit à la libération d'une grande quantité d'énergie. L'hydrolyse du saccharose se produit dans les cellules du corps humain et conduit à la formation de molécules de glucose et de fructose:

C12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6

Les principaux facteurs pour effectuer l'hydrolyse dans des conditions de laboratoire ou industrielles sont le chauffage et un excès d'ions hydrogène qui remplissent une fonction catalytique dans le mélange réactionnel..

Les résidus de fructose et de glucose dans le disaccharide sont présentés sous leur forme cyclique et sont reliés les uns aux autres en raison de l'atome d'oxygène. Le saccharose est dépourvu de groupes aldéhyde libres, c'est pourquoi il n'a pas de réaction de miroir d'argent et le glucide ne présente pas de propriétés réductrices..

Ceci est confirmé par les équations ci-dessus pour les réactions des disaccharides.

Les propriétés chimiques des substances, à savoir la réaction d'hydrolyse, ont servi de base à la classification des glucides.

Types de glucides

Les substances qui ne se décomposent pas par l'eau, comme le fructose, que l'on trouve dans le miel et la plupart des fruits, et le glucose sont des monosaccharides ou des monoses.

Si, en cours d'hydrolyse, un glucide se décompose en deux molécules des sucres les plus simples, il appartient à un disaccharide. Cette classe comprend le saccharose et le lactose. Dans le cas où de nombreux résidus monosaccharidiques sont formés à partir d'une macromolécule de matière organique, on parle de polysaccharides. Il s'agit notamment du polymère végétal bien connu - l'amidon, qui s'accumule dans les feuilles, les fruits et les graines des plantes pendant la photosynthèse..

La chitine se trouve dans la coquille des arthropodes et des cellules fongiques.

Il s'agit d'un glucide qui, contrairement aux composés précédemment considérés, contient non seulement des atomes de carbone, d'oxygène et d'hydrogène, mais également de l'azote. L'acide hyaluronique, qui est à la base de la substance intercellulaire chez les animaux et les humains, a une structure intéressante et des caractéristiques du cours des réactions qui le distinguent des propriétés chimiques des disaccharides. Il s'agit d'un polysaccharide linéaire, qui est en fait une macromolécule géante contenant jusqu'à 50 000 unités monomères. Sa plus grande quantité se trouve dans le derme, le cartilage, le corps vitré de l'organe de la vision.

Amidon animal - le glycogène est synthétisé dans les cellules animales et humaines à partir de résidus de glucose et déposé comme matière énergétique de réserve dans les cellules hépatiques - hépatocytes.

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Propriétés chimiques des disaccharides à l'exemple du lactose

Le lait est le premier et le plus important produit alimentaire pour les jeunes mammifères: les animaux et les humains. En plus des protéines du lait - caséine, graisse, eau, sels minéraux et vitamines, il contient un glucide - lactose ou sucre du lait.

Ses molécules sont constituées de résidus de monosaccharide - glucose et galactose, contenant chacun six atomes de carbone. Lors de la digestion du lait dans le tractus gastro-intestinal, le lactose est décomposé en monosaccharides.

Ils sont absorbés par les capillaires des villosités de l'intestin grêle. Toutes les propriétés chimiques des disaccharides ont lieu avec la participation d'enzymes, par exemple la lactase, qui accélère l'hydrolyse du sucre du lait. Une diminution du taux de cette substance, associée à la fois à une prédisposition génétique et à des caractéristiques individuelles (âge, spécificités nutritionnelles), provoque une maladie - hypolactasie.

Les propriétés réductrices des glucides

Les molécules de lactose sont composées de résidus de galactose et de glucose avec des chaînes de carbone ouvertes et des complexes d'aldéhyde libres.

La présence d'un groupement fonctionnel permet de réaliser des réactions de réduction, par exemple avec l'hydrogène. En conséquence, le complexe d'atomes -CHO, qui fait partie du glucose, est réduit en un groupe hydroxyle, et un alcool hexaédrique, le sorbitol,.

Le processus de réduction en cours peut être exprimé par des équations, et les propriétés chimiques des disaccharides auront donc la forme suivante:

CH2OH - (CHOH) 4 - COH + H2 = (température, catalyseur Ni) => CH2OH - (CHOH) 4 -CH2OH

Ils dépendent des formes de glucose incluses dans le glucide: cyclique ou avec un squelette carboné ouvert.

Les polysaccharides les plus importants et leurs caractéristiques structurelles

Une poudre blanche qui ne se dissout pas dans l'eau froide, mais dans l'eau chaude, qui forme une pâte - c'est de l'amidon.

Sa teneur la plus élevée est typique pour les graines de riz et de maïs, les tubercules de pomme de terre. La macromolécule d'une substance est constituée de résidus alpha-glucose cycliques. En milieu acide, il s'hydrolyse, l'équation de réaction est la suivante:

(C6H10O5) n + nH2O - H2SO4 → nC6H12O6

Les propriétés chimiques des disaccharides et des polysaccharides présentent des caractéristiques de similitude: ils sont tous capables d'hydrolyse.

La cellulose, qui fait partie du bois, contient des monomères - résidus de bêta-glucose.

Le chauffage d'une substance avec un acide nitrique concentré conduit à la formation d'un ester - trois nitrates de cellulose utilisés en pyrotechnie.

Dans notre article, nous avons étudié les caractéristiques des propriétés chimiques des disaccharides et des polysaccharides et examiné leur distribution dans la nature..

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